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9月4日清晨，天还没有完全亮，松永久秀却已经等待不及，对着二之丸展开猛攻。同时，他还派出了使者，请求三好义贤也出兵进攻就算三好军还是要划水，至少帮他牵制住雨秋平的部分兵力。
三好义贤明白，如果松永久秀不能在今天中午之前拿下观音寺城，这一次的作战就失败了。因此，他也没有再袖手旁观，而是亲率军队猛攻二之丸的西门。
在这样的局势下，二之丸的城墙坚持到了辰时七刻就宣告沦陷。不过，织田家在雨秋平的指挥下依旧没有任何慌乱，彼此互相掩护，退入了二之丸和本丸之间的阵地。
不过这一次，由于整个二之丸的城墙都已经沦陷，而二之丸和本丸之间的空间又谈不上宽敞，三好军和松永军可以站在城墙上，居高临下地用弓箭压制织田军在凸出部高层建筑内的远程兵。在弓箭的掩护下，三好家和松永家的进展神速，仅用时一个时辰就夺下了二之丸和本丸之间的街区。
此时，雨秋平终于不再退却再往后就是天守阁了。织田家的上万大军坚守在本丸上，把狭小的本丸守得密不透风。三好家和松永家轮番冲击，却也难以攻克，时间已经接近午时。
“实休啊实休，聪明反被聪明误了吧。”眼看攻克已经没有希望，松永久秀则亲自策马找到了三好义贤。虽然脸上依旧挂着慈祥的笑容，语气中也听不出些许怒意，但是三好义贤明白，松永久秀已经愤怒到了极点：“实休以为就算自己保留实力毫不作为，老朽也能打下这观音寺城。可惜啊，就差这个本丸，这次行动无功而返，实休可是满意了？”
“弹正，你这话就错了。”三好义贤看了眼松永久秀，自己忽然冷笑了一笑道：“就算我出手，今天我们也是打不下这观音寺城的。”
“哦？”松永久秀闻言皱了皱眉头，脸上的笑容却更浓了，“不知实休，此言何意啊。”
“弹正没看出来么？这雨秋红叶尚有余力。”三好义贤用十分警惕的神色望了眼天守阁上的枫鸟旗，“他本来可以不用那么快的放弃外围的阵地，可是为了保护士兵的性命，却一退再退。直到退到不能再退的阵地时，他就会拼死坚守。他的目的就是拖延两天，只要两天到了本丸没丢就可以了。你看起来，好像一天半的时间，已经打下了三之丸和二之丸。但其实那些都是他不愿意承受太大的伤亡而让给你的。如果他不愿意让，像坚守本丸一样坚守三之丸和二之丸，我们现在离本丸还远着呢。”
“就算我昨日就全力猛攻，也是打不下来。他只会改变防守策略，忍受更多的伤亡，以求拖延时间。今天这个时候，我们还是会被他堵在本丸。”
“嘿嘿…”松永久秀闻言干笑了两声，用有些复杂的眼神看了眼那面枫鸟旗，“难怪你如此看重这小子，果真有点东西啊。”
“撤吧。虽然非常遗憾，但是我们还是要直面敌方的大军
了。”三好义贤摇了摇头，不知道在和松永久秀说话还是自己在喃喃自语：“至于我们的公方殿…（此处指三好家和松永家拥立的足利义荣）”
“足利义荣已经在老朽的要求下昭告天下，宣布足利义辉等人是叛党，织田信长等人的上洛军是叛军了。”松永久秀朝着三好义贤点了点头，“明天消息就会发出。”
“天皇陛下呢？”三好义贤似乎被松永久秀打断了思路，有些不满地摇了摇头，开口问道，“能够颁布诏书，将织田信长等人指定为朝敌吗？”
“实休你也不是不知道，天皇陛下还有那些宫卿，和足利义辉的关系不错啊…”松永久秀咂了咂嘴，有些玩味地拍了拍腰间的武士刀：“死活不肯下诏书。硬是要他们开口也可以，就怕伤了和气。”
“那就不着急。反正宣布朝敌，在这个时代也没有曾经那么大的用处了。”三好义贤转过身来，视线却没有看向松永久秀，而是越过松永久秀，望向了东北的天空。
松永久秀注意到三好义贤的眼神，却没有急着回头，而是十分淡定地开口问道：“实休，怎么了吗？”
“弹正，你要有麻烦了。”三好义贤微笑了一下，缓缓地举起手，指向了东北方向天空中缓缓升起的三团狼烟。
与此同时，观音寺城本丸内。
“狼烟！东北方向？”织田家的一众高级武士都正站在天守阁上，难以置信地看着东北腾起的三团狼烟，“主公就是拼上老命，这个时候也赶不到的啊！”
“不对，那是浅井家的狼烟信号，是进攻的意思！”和浅井家共事多年的雨秋平一眼认出了那狼烟，“是浅井家的援军！”
“浅井殿下？浅井殿下居然来增援了？”稻叶一铁闻言大吃一惊道：“之前我们南下奇袭的时候，不是浅井家因为碍于公方殿的面子，没办法出兵吗？那个时候他要是出兵，就可以痛打落水狗，还能抢占六角家的地盘、物资，他都没来。现在松永家和三好家大军来袭，他怎么突然来了！肥肉不吃，偏要啃骨头？”
“因为浅井殿下，就是这样急公好义的人啊。”雨秋平闻言笑道，在心里暗自腹谤了浅井长政一句：你这个热血白痴！
“报告殿下，松永家和三好家开始撤军了！”一个传令兵从本丸上匆匆赶来，“三好家从西门撤走，松永家从北门撤走了！”
“红叶，追吗？”池田恒兴跃跃欲试地做了几个热身的动作，似乎已经迫不及待地要开战了。
“追，自然要追，配合浅井家一起作战。”
“那追谁呢？三好家还是松永家？”池田恒兴再次问道。
“自然是松永家。”雨秋平用手点了点观音寺城的北门，“三好家反正也追不上，但是松永家就不一样了。他从北门退出去的方向，就是浅井家赶来的方向啊！”
松永军刚要撤
退，本丸里的织田军就毫不留情地咬了上来，一路顺着城墙、街巷追击而来，把松永军打得苦不堪言。而从西门撤退的三好军，由于无人干扰，早就一溜烟退了个干净。
松永久秀看着断后的部队被拖在了二之丸附近。无法快速撤离，而雨秋家的部队已经登上了二之丸的城墙，向着自己这边包抄过来。他匆忙登上三之丸的城墙望，发现浅井军已经出现在了视野内。
“当断则断。”松永久秀面色一狠，下令断后的部队死死挡住织田军，自己则率领着剩下的部队毫不客气地向着西边撤退。然而，浅井家似乎不打算让他们轻易离开，矶野员昌率领的骑兵在后紧追不舍。松永久秀见状，毫不犹豫地再次扔下了一支部队断后，自己率领着主力扬长而去，头也不回地撤走了。
松永家主力撤离后，留在观音寺城断后的1500多人和留下来阻挡浅井军的1500多人就被毫无悬念地击溃了，在骑兵的追击下，几乎没有人能逃回山城，都被在南近江境内击杀或者俘虏了。
下午，观音寺城天守阁内。
“长政，你怎么赶过来了？”雨秋平看到风尘仆仆的浅井长政一边擦汗一边仰着脖子喝完了一大杯的水后，低声询问道：“将军殿下允许你出兵了吗？”
“没有，公方殿因为我的擅自行动还大发雷霆了。”浅井长政有些歉意地摇了摇头，随后又坚定地点了点头道：“但是兄长陷入险地，于情于理我都不能坐视不理。昨天接到兄长的求援请求后，我立刻就率领部队从小谷城出发，总算是赶上了。”
“这样真的好吗？家臣们没有意见吗？”雨秋平看到浅井长政一副大义凛然的模样，不由得有些担忧地提醒道。
“家臣们确实不乐意，认为织田家的部队就该由织田家自己负责，反正织田家奇袭前也没有照会过我们，算是私自行动。而且三好家和松永家人数不少，万一真的血拼一场，浅井家也要伤筋动骨。”浅井长政复述着家臣们的看法，随后用有些厌恶的语气沉声道：“他们啊他们，永远想着的是利益，自己嘴上却不肯承认。我要求增援，他们就用必须服从公方殿的命令这个大义来压我但是这不过是他们逃避道义的借口罢了。您是我的兄长，织田家是我的盟友，盟友有难，我又怎能坐视不理？我只是在践行武士的道义罢了。”
“可是违背将军的指令也有违武士的道义啊…”雨秋平察觉出浅井长政话里的矛盾。
“我知道。”浅井长政闻言也没有否认，可是神色却愈发坚定起来：“两个大义互相矛盾，我只求问心无愧。放弃增援难以避免利益的考量，但是举众赴险却一心只为了大义。既然如此，我就选择最艰难的路。”
“你啊你…不要把义和利对立起来啊…这样活着太累了。”雨秋平望着浅井长政的眼神，心中忽然涌起一股不祥的预感。