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阿q平生第一次入狱是在“恋爱事件”之后。众所周知，发生了恋爱事件的当晚，吴妈将阿q欲耍流氓的事哭诉到东家赵太爷那里，因此阿q吃了棍子，被扣了工钱，连夹袄都被抄走了，还被敲掉了掉饭碗，让他衣食无着落，当然他并不认为是赵太爷炒了他，而是小d抢了他的饭碗，所以十分恨小d，为此还跟小d上演过一个回合的“龙虎斗”
阿q离开未庄，到城里干那勾当虽然担任的是小脚色，但是还是入了狱。且说那晚，夜深人静，正是做那勾当的好机会，阿q心跳如捣，在墙外双手颤抖着接过来一包一包的物品。这时候宅院内吃光了骨头的狗忽然翻脸不认人了，几根骨头未能贿赂的住，一阵乱叫，惊动四宅，顿时灯火齐明，大户人家人手多，一片捉贼声，顿时人喊狗吠，打破深夜的宁静，慌乱中的众贼撇下东西，同时也撇下了在外接物的阿q，四散逃跑了，阿q也想跑，但是绊了一跤没能逃掉，给逮了个正着，一顿痛揍，五花大绑送到衙门。
被揍的鼻青脸肿的阿q在县衙又吃了板子，所幸盗窃未遂，加上他只不过是个从犯，所盗之物又不是十分贵重，所以只判监禁三个月。尽管短短的三个月，可是呆在监狱里也让他高兴不起来，倒不是监狱环境不好，对于阿q来说，监狱除了光线差了点，还是比他寄宿的土谷祠要好，而是把他跟一老一少俩“疯子”囚禁在一起，让他他感到很委屈，甚至觉得自己晦气，他认为这比被揍的遍体是伤更晦气。
阿q被关进来看见稻草堆里躺着一老一少，是遍体鳞伤的俩囚犯，尤其是老的，蓬头垢面，显然是被打断了腿，哼哼唧唧“疼死我也”的呻吟着，半死不活。阿q向来欺软怕硬，尽管刚被红眼睛阿义“没收”了身上仅有的几文钱，但是他除了害怕一点也不敢恨，对官家的人他不由的害怕。但是他估量，这个老叫花子一样的人比气力绝不是自己的手，加上腿伤，更是不用怕他，想到这仿佛他自己一切的不幸都是这个老头给害的，他越想越生气，过去就在老头断腿上踹了一脚，老头疼的大叫一声，也不喊之乎者也了就昏了过去。阿q害怕了，以为老头疼死了，这时躺在稻草堆里的另一个囚犯，爬过来对他怒目而视。阿q这才发现是个后生，尽管头发散乱，一脸血污，似乎也是被打断了腿，看来被阿义修理的不轻，但是双目有神，脸上没有丧失英气，估量了这个对手，阿q没有把握战胜他，于是吓得蜷缩到墙角抱头做好了挨揍的准备。但是那后生并没有来揍他，只是在老头身上腿上一阵摸摸捏捏，那老头醒转了过来，阿q怀疑他俩是父子。
其实这俩囚犯并不是父子，因为老头醒转之后，半躺在稻草堆中向那后生抱拳表示谢意。阿q想赵太爷从来不对儿子抱拳，虽然他们身份不同，但是总的不差，由此阿q判定他们不是父子，甚至可以说素不相识。果然，那老头问那后生：“这位小哥，为人好，心肠热，以老朽观之不似鸡鸣狗盗之辈，如何也被关进来，莫不是官府冤枉了好人！”
“我是革命党”那后生平静的说。
那老头却显得很激动很惋惜，不仅叹道：“惜哉，如此一个好青年却如何做大逆不道的乱党，莫不是受人蛊惑！吾有良言相劝，迷途知返，还是好男儿。古人云知错能改善莫大焉！”
那后生嘲讽似得，似乎又很难过的样子，笑道：“听老兄满嘴之乎者也想必就是被何举人打断腿的孔乙己吧！”
“然也，吾乃至圣先师孔圣人七十代直系传人！”孔乙己倍感自豪的的说道。
“我叫夏瑜，是日本留学生，回国与二三同志策划起义，不幸被捕，我虽然不是什么圣人之后，但是我是汉人，绝不甘愿受满人奴役压迫，所以我要反抗，即使牺牲性命我也绝不后悔！”夏瑜说。
听到这样大逆不道的话，孔乙己大叫一声“无可救药”差点又昏过去。阿q更是十分气愤，觉得这小子简直就是跟自己过不去，胆敢造反。虽然阿q后来也很向往革命，但是这时候他还没有看到未庄一伙阔人们对革命那样惶恐的样子，所以十分痛恨夏瑜，只是夏瑜不大像传说中的那样狰狞可怖，杀人不眨眼的革命党，甚至还有点傻，尽然护着孔乙己那样一个又老又酸的叫花子，又不是你爹！想到这些，阿q的胸中是燃起了一把无明业火，加上夏瑜又是留学东洋，自然是假洋鬼子，自然是汉奸，更是火上浇油。但是他还是没有胆子痛骂一顿，唯恐孔乙己跟夏瑜联合起来揍他，但是他又发现，孔乙己似乎也很反对夏瑜，跟自己应该是一条战线上的。尽管他西哉东哉，之乎者也他不大听得懂，但观察孔乙己的神情口气显然是不赞成夏瑜。于是阿q大着胆子，满嘴汉奸卖国贼假洋鬼子妈妈的一气乱骂，直骂的满嘴口沫还是不歇口，要是有必胜的把握，他早过去给这小子几个嘴巴了。
但是夏瑜并不还口，只是冷笑道：“汉奸？这个朝廷是汉人的吗！早就是满人的了，现在更是洋人的朝廷，什么时候有我汉人说话的份？我们除了受愚弄压迫和剥削，还能有什么，百姓更是挣扎在痛苦的边缘！”
孔乙己早气的满脸通红，大声呵斥道：“谁给胆子让你如此谣言惑众，目下之所以民不聊生，盗贼蜂起，都是你们这伙留洋的无知小儿受乱党蛊惑给闹的。老朽虽然不才，但也知道古今兴废，虽不敢说过去未来之事悉数掌握，但是以吾之见，革命党多是一伙唯恐天下不乱的汉奸，如同当年的长毛，说的好听，拜上帝人人平等。结果打下半壁江山还不是自己当皇上享受无穷的荣华富贵，后来分赃不均，互相残杀，才被我曾文正公一举荡平，若让他们成事，百姓苦难无尽！”孔乙己毕竟是读书人，不同于阿q乱骂，也只有在讲一些书上的事他才觉得自己一辈子书没有白读，读了一辈子书连个秀才也没有捞到，偷几本破书还被关进大牢，眼下停了科举更是没有希望了。但是一番雄辩后，心情大为舒畅，一切痛苦都烟消云散了。
不料夏瑜反唇相讥，冷笑道：“难道你老兄被打断腿，关进监狱也是我们给闹的！”孔乙己窘的脸更红，无言以对。阿q听说过长毛，但是还是听不懂，不过孔乙己是针对夏瑜的，所以他十分赞成，只是对阿q“过去未来之事悉数掌握”这句话很是不以为然，也就是认为孔乙己在吹牛，你有一个叫花子一样的穷酸能知道什么过去未来。于是想到“不孝有三无后为大”这句未庄人经常说的话来，于是大声问孔乙己：“你说你知道过去未来的事情，那么你能知道百年后你还有后人吗？”阿q料定，自己尚且打光棍，是注定没有后的了，孔乙己连自己的都不如，自然也不会有后。不料孔乙己闭目一会，掐指一算，说：“百年后我的后人比你阔多了。最有出息是大学问家，虽说长的有点对不起，但是学问大，海内知名，执教于京师大学堂！”阿q哪里肯信，大骂孔乙己是个老疯子、吹牛，他的后人怎么会有我的后人阔，虽然他是光棍，但是就是不服气。
孔乙己并不理他，继续斥责夏瑜：“当年康梁逆党，乱臣贼子，蛊惑皇上，图谋不轨，多亏了太后英明，今日革命党，跳梁小丑，自恃庇护国外，以为我大清奈何不了你们。想我大清历代皇上英明神武，朱明哪里及的上半分。想我圣祖康熙爷，文成武德仁义英明，宋太祖所不及，雄才大略开疆拓土，唐太宗所不及，据吾掐指算来，百年后我大清依旧被颂扬传唱，足见我大清江山永固，反清复明痴人说梦！”
夏瑜冷笑道：“满清入关难道没有屠城吗，没有迫害汉人吗！抛开历史不说，但是我要说的是，我们革命的宗旨也并不一定要反清复明，也并非要尽数消灭满族，报仇复国。我们的理想是，不论旗人汉人，蒙藏回汉一律平等”
孔乙己脸涨得更红，不等夏瑜说完大怒道：“我大清天兵入关哪里屠城了，难道你看见了？岂有此理，如此造谣，罪不容赦！”
话说这时候牢头红白眼睛阿义接到上峰指令，乱党单独监禁，择日处斩。他对刽子手康大叔很嫉妒，这回一颗好头颅又被他砍了，这人血馒头又能发一笔。华老栓家为他的痨病鬼儿子预定了这副“药”这老东西，真精，几次打算用猪血羊血馒头糊弄他的钱都不能成功，硬是要新鲜的，想是“假药”的羊骚味猪骚味太大，被老东西闻出来了。正是气头上，夏瑜孔乙己却在这里胡说八道，于是二话不说将二人痛揍一顿，也不问孔乙己说了什么。尤其是狠揍夏瑜，把对康大叔的嫉妒全发泄到夏瑜身上。一顿痛揍之后，他骂道：“你们这些杀不尽的乱党，马上就要被处斩当药引子了，还敢妖言惑众！”阿q本来见阿义十分害怕，见他如狼似虎的打人，更是吓得蜷缩在地上，抱头着头发抖。但是当听到要处斩夏瑜，也就是杀头，觉得有三月后出去可看杀头，就忘了害怕。
夏瑜被投出去单独监禁时，回头看了一眼啊q和孔乙己，似乎很难过的样子。孔乙己只是叹气，阿q幸灾乐祸，认定夏瑜是怕死，但是是想到三个月出狱后可以看杀头了，更是乐的心里直笑，回到未庄有的炫耀了！