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作为一代国学大师，吴宓先生完全可以和王国维、陈寅恪、钱钟书辈重量级文化名人比肩，其学术成就举世公认。然而，他不幸而曲折的感情生活，同样令世人为之侧目。可以说，他是文场上硕果累累，情场上伤痕累累。
吴宓第一次恋爱是和他的表姐。他们相互倾慕，都准备结婚了，却由于来自父辈的压力而分手。他自己非常惋惜，表姐也是痛哭流涕。如果这次成功了，也许不会有后来的诸多坎坷。
1921年，留美归来的吴宓，怀着对家庭生活的向往，在上海结婚。妻子陈心一是一位浙江姑娘。这次婚姻，还是他在留美期间，看了照片后匆匆确定的。作为一个天真的书生，他不知道，处理好家庭生活有时不比精通一门学问简单多少。婚后他才发现，陈心一是一个旧式女子，相夫教子还可以，却无法在情趣和精神方面与他实现交流与沟通。九年的婚姻生活，他们收获了三个女儿，也同时收获了满身的疲惫和悔恨。最后，他决定离婚。
在他那个年代，离婚不象现在这样如同开门关门一样方便，是要顶着巨大心理压力和外在压力的。不过，对于耿直的吴宓来说，他已别无选择了。做事较真、性情浪漫的吴宓自己总结他和陈心一的婚姻时说，他们在一起总是吵架，互相攻击对方的短处，更重要的是，吴宓自认为脾气不好，性情乖僻，不习惯和别人相处，想改又改不掉，不如大家各自按各自的方式生活为好。
促使他离婚的，除了内因以外，还有一个关键的外因，就是吴的梦中情人毛彦文的存在。应该说，吴毛二人是有一定情感基础的，否则他们不会有长达数年的感情纠葛，甚至到了谈婚论嫁的地步。但是他们在性格上的巨大差异又使他们不可能走到一起，就象两个刺胃一样，保持一定距离还可以交往，一旦彼此拉近，只能是相互伤害。
还是在吴宓婚后担任清华大学教授期间，他就多次南游南京，和毛彦文会面。毛有一定的才华，却是一个准交际花式的人物，和多名男子保持着密切关系，再加上她年龄偏大，钱钟书讥之为“黄了的交际花”她经历过多次失恋的刺激，性情孤僻，甚至冷酷无情。一不对劲，就会大吵大闹，将先前的恩情一笔钩销。在她和吴宓交往的过程中，她时儿好，时儿恼，忽次忽热。一会儿甜言密语，答应嫁给吴宓，一会儿又冷若冰霜，决定不再来往。让吴宓难以招架，吃尽苦头。然而她又不完全断绝吴宓的念头，让这位笨拙的书生欲罢不能，欲娶不成。
吴宓的性情比毛更加喜怒无常。性格上有缺陷，感情上有过严重的创伤，不能以正常的正当态度为人处世。往往不由自主地指责别人，以寻得一点点报复的快感。在情绪上象个小孩子似的不能自制，他对别人好，就要求别人对他更好，求全责备，弄得别人不高兴，自己也痛苦。
1929年8月，郁郁寡欢的吴宓怀着满身的伤痛远游法国，开始他长达两年的旅欧生涯，毛彦文这时也碰巧留学美国。就这样，他们一路由国内战到国外，隔着大西洋较起劲来。谈到融洽的时候几乎要结婚了，但在结婚的地点选择上，一个要在美国，一个要在欧洲，两人又各不相让。吴宓的情绪一直处在这样大起大落悲喜交加之间。他们几乎天天有信函来往，但十封当中有九封是相互责骂，偶然有一封客气的，语气也不舒缓。就这样，两人刀来枪往，战了上百回合，彼此都没有让步。
当毛结束留美生活取道欧洲回国时，吴宓早已心灰意冷。他们的相见只持续了一个多小时，没有涉及婚事，全然没有热恋的感觉。当初的激情和烈焰早已化作枯寂和平淡，虽然以后还有过婚约，但都阴差阳错地失之交臂。
1935年2月9日，毛彦文于当时年逾古稀在袁世凯手下当过八个月总理的老官僚熊希龄结婚，让两个的感情暂时告一段落。
实际上，陈心一不是吴宓一生中唯一的妻子，毛彦文也不是他唯一的情人。这位谦谦君子浪漫多情，一生深深浅浅地爱过好几个女人。不过，除了毛是她至死挂念的以外，其他都是暂时的，象走马灯似的。在他对毛彦文的思念和绝望的间隙，有好几个女子溜进他的视野和心里。在欧游期间，他曾经短暂地钟情过一个俄罗斯女孩和一个美国女孩。他留意最多的还是身边的女学生。她们美丽、聪明、大方，分别跟他保持过一小段很友好但又有距离的关系，给他带来过快乐，也带来过烦恼。他象母鸡照顾小鸡似的爱护过她们，但她们极少有真正对他动心的。师生之间的障碍毕竟难以逾越。他也知道跟她们在一起不太可能有结婚的希望，所以他慷慨大度，亲自作媒，将其中的一部分嫁给了他所喜欢的男士，包括他的学生。
1960年6月8日，60岁的吴宓与他的学生邹兰芳结婚。此女与吴宓年龄相差很大。她并非出于爱情嫁给吴宓，而是想利用吴宓的身份改变家庭的处境和自己的地位，因为吴是著名教授，很有地位，薪水也很高。吴宓也并不想娶她，但由于该女很有心计，经常往吴宓家里跑，给人一种错觉。他的朋友为了维护他的形象，也极力撮合，最后勉强结婚。这样的结合其结果可想而知。且邹患有严重的结核病，三年后病死，结束了吴宓短暂的第二次也是最后一次婚史。
一个人活得是否幸福，和他取得的成就的高低似乎没有直接关系。那些碌碌无为的人，也许一生都没有什么成就可言，他有可能活得非常幸福。而一个取得骄人成就的人，因为对自己的生存质量有很高的期待，反而可能会成为十分不幸的人。正因为他们的成就和不幸存在着强烈的反差，常常会让世人为之感叹。这样的现象不在少数。在我看来，吴宓先生就是这样一个人。