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当曹顒20岁后，一天，在秦淮两岸的一家妓院，曹顒看见一名妓女樱花非常像凌黛玉。当时，他真以为是凌黛玉没死；于是，他经常到秦淮河边去会樱花。后来被父亲发现，狠狠地教训了他一顿；并勒令他不许再去找她。
曹顒开始日夜思念凌黛玉，最后向父亲提出：要给樱花赎身；因而，父子大吵了一通。曹寅50岁之后，经常生病。父子这次大争吵，对曹寅的打击甚大，一病不起。在临终前，56岁的曹顒道：
“爹是被了这个不孝子活活气死的。你如果还认我这个父亲，就答应爹，不把樱花娶进我曹家！你不答应，爹就死不瞑目！”
“爹，孩儿答应就是。你老一定要保重”
曹顒的话未说完，曹寅含笑离开了人世。父亲的去世，给曹顒又一次严重的打击。他身负两个沉重的包袱：自己未对恋人凌黛玉实现诺言，害死了她；又把父亲活活气死。从而，他就在双重自责下，过着沉痛艰难的日子。乾隆任命曹顒接替其父，担任江宁织造，也未能使他的心情好转。他经常噩梦连绵，一入睡，就看见凌黛玉流着血泪向自己走来，拖着长声道：
“曹顒，你好狠心哪！你发誓要娶我，结果不见你来提亲，逼得我跳了井！”
猝然，只见父亲怒气冲天，高声大喝：
“逆子！你怎么又同低贱的妓女来往，把自己对父亲临终前的承诺忘的一干二净！”
曹顒不时，从梦中猛然惊醒，再也不能入睡。后来，他打听到一个老中医，躺在他家的大理石棺材内，以死来偿还对恋人的亏欠，果然治好了他的噩梦症。实际上是由于大理石发出的辐射线，抑制了曹颙大脑神经在睡觉时的活动，以致不再梦见凌黛玉。但是，一离开花岗岩大理石棺材，他的噩梦依旧。因此，曹顒定做了一付新的花岗岩大理石棺材，每晚就睡在里面。
花岗岩大理石是高辐射材料，加上他是在大理石开采场特意定做的。为了讨好皇宫内务府的官员，大理石开采场老板特意用新开出的一块特大花岗岩大理石，开凿和打磨出一付棺材。碰巧这块特大石头的辐射强度比一般的大理石大数倍。噩梦虽然消除了，但很高的辐射强度，加速了曹颙生理状态的转变。一连两次沉重的打击，令曹顒的生理状态发生了改变。他体内的雄性基因本来就不强烈，存在较多的变态基因。在放射线的作用下，变态基因转化为雌性基因，导致合成雄性激素的器官迅速萎缩，而合成雌性激素的器官不断长大。
在新大理石棺材里睡觉大约半年后，曹颙的身体出现明显的女性化，例如男性生殖器缩小并消失，乳房不断变大、声音变柔和。在曹颙宣布死去的前四个多月，由堂弟曹頫陪同他，外出医治。不但未制止身体出现的女性化，反而连爱好、走路的姿态、日常的举止也变成了女人，以致无法公开履行江宁织造的职责。这也是曹颙在死前，打破每月写一次密折的常规，连续四个月未向乾隆皇帝寄出密折的原因；因为他一直在外求医，无法投寄密折。
为了掩饰这一丑闻，曹颙同祖母、母亲、叔叔贾荃商定，名义上是到北京去请太医治疗，派贾荃的儿子、比曹颙小一岁的曹頫护送；实际上到北京附近的保定府后，以途中病重、医治无效死去为名，由曹頫扶曹颙的灵柩到北京，安葬在曹家祖坟。而曹颙则在保定府普救寺出家。此高度秘密只有4人知道，即曹颙的祖母、母亲、叔叔和堂弟曹頫。曹頫不久便过继给曹寅，变成曹颙的亲弟弟，接任江宁织造。
跳出红尘的曹颙在青灯木鱼的陪伴下，往事翩跹，挥之不去；最后决定写出“一生回忆录”（即情僧录），表示他对情人凌黛玉的怀念和忏悔。这就是红楼梦中以贾宝玉和林黛玉为主线的爱情故事。
1715年，曹顒22岁假死真出家。1736年，乾隆登基后，赦免了曹家。次年，曹頫利用机会到保定普救寺探望过兄长曹顒。为了不因假死、犯欺君罪，再次祸及全家，曹顒一再叮嘱：除了每隔十年一次外，不许曹頫再去探望。临别时，曹顒将自己写的“一生回忆录”和所作的诗词交给弟弟，由他酌情处理。
回到北京后，谋生之余，曹頫阅读曹顒的手稿情僧录。他感慨万分，决定在父亲的手稿金陵十二金钗，兄长手稿“一生回忆录”的基础上，创作出小说风月宝鉴，以贾宝玉和林黛玉的故事为核心，描写闰阁女子之间交往、喜怒哀乐和纠葛。他满怀悔恨的心情，写出红楼梦第一回的开言篇：“自又云：‘今风尘碌碌，一事无成，忽念及当日所有之女子，一一细考较去，觉其行止见识，皆出于我之上。何我堂堂须眉，诚不若彼裙钗哉？实愧则有余，悔又无益之大无可如何之日也！当此，则自欲将已往所赖天恩祖德，锦衣纨裤之时，饫甘餍肥之日，背父兄教育之恩，负师友规谈之德，以至今日一技无成，半生潦倒之罪，编述一集，以告天下人：我之罪固不免，然闺阁中本自历历有人，万不可因我之不肖，自护己短，一并使其泯灭也。虽今日之茅椽蓬牖，瓦灶绳床，其晨夕风露，阶柳庭花，亦未有妨我之襟怀笔墨者。虽我未学，下笔无文，又何妨用假语村言，敷演出一段故事来，亦可使闺阁昭传，复可悦世之目，破人愁闷，不亦宜乎？”
在“列位看官：”之后，直接写道：“此事说来好笑，竟是千古未闻的罕事。只因西方灵河岸上三生石畔，有绛珠草一株，时有赤瑕宫神瑛侍者，日以甘露灌溉，这绛珠草始得久延岁月。后来既受天地精华，复得雨露滋养，遂得脱却草胎木质，得换人形，仅修成个女体，终日游于离恨天外，饥则食蜜青果为膳，渴则饮灌愁海水为汤。只因尚未酬报灌溉之德，故其五内便郁结着一段缠绵不尽之意。恰近日这神瑛侍者凡心偶炽，乘此昌明太平朝世，意欲下凡造历幻缘，已在警幻仙子案前挂了号。警幻亦曾问及，灌溉之情未偿，趁此倒可了结的。那绛珠仙子道：‘他是甘露之惠，我并无此水可还。他既下世为人，我也去下世为人，但把我一生所有的眼泪还他，也偿还得过他了。因此一事，就勾出多少风流冤家来，陪他们去了结此案。”
曹頫花了十年多的时间完成了风月宝鉴的初始创作，而且，不断修改和补充这份没有分出章回的手稿。由于曹頫是免罪获释的人，他不想因印刷小说给家族到来新的灾难，因而他没有打算在有生之年刻印发行这部书稿。只有时给好友看看。
当曹頫全家搬迁到崇文门外蒜市口街路北十七间半老宅后，因为亲友（尤其是平郡王福晋曹佳氏）的接济以及退还被查抄的曹寅收藏的字画和部分财物，过着小康的生活。几年后，福晋曹佳氏去世，令曹家生活日益陷入困窘。敦诚的诗句：“举家食粥酒常赊”“一病无医竟负君”和敦敏的诗句“卖画钱来付酒家”就是形容曹家的经济非常拮据；所以敦诚写诗劝曹雪芹“劝君莫叩富儿门不如著书黄叶村”
卖掉祖屋，为母亲治病，曹頫举家搬到黄叶村的第二年（1752年），见29岁的儿子曹雪芹没有正式职业，靠买画、编写废艺斋集稿和戏曲的脚本、教书等度日，因此他拿出自己的书稿风月宝鉴以及金陵十二金钗和一生回忆录手稿，交给曹雪芹，要他扩充内容，改写成一部新的言情小说，再到庙市去卖；为他曹家子孙开辟一条财路。
大约在曹雪芹三十一岁，他完成了石头记全面创作的初稿；然后“分出”110个章回，编纂出“110回红楼梦”的目录；具体写出前40回，交给其父曹頫和亲友审阅，征求意见；接着，他继续写作其它回目。曹頫看后，令他删去“秦可卿命丧天香楼”、“狱神庙慰宝玉”、“卫若兰射圃”等内容；因此，曹雪芹又重新调整章回内容，编写出“120回红楼梦”的章回目录。以后每具体创作完一册十回，就由他父亲主持发送出去，征求意见和批语；向外发送的书稿命名为石头记，最后共计80回。
当写完81回后，在80回石头记送阅的日子里，曹雪芹便对前80回石头记的誊清稿进行修改，例如将所修改回目中的猥词替换或删除，精炼一些回目的文字描写等。这次修改稿由其妻抄写成发行版本，并主要由曹雪芹在上面以“脂砚斋”的名义撰写批语。这就是甲辰本的前身。
在亲友传阅的过程中，石头记流入一些书摊老板的手里，他们抄写出来，在庙市出售，很受欢迎。大大触发了曹家子孙的积极性，大家都主张尽快拿出带脂批的全本石头记，去前抢占客户和市场。从而使石头记的成书过程，到后来异常仓促。
当80回石头记的外审书稿陆续收回后，曹頫父子对上面的批语，不满意；因而决定再以“脂砚斋”的名义，由曹雪芹亲自写脂批。当8册书稿新增加了“脂砚斋”的批语后，把全书命名为“脂砚斋重评石头记”初期是全家人（曹雪芹和曹顒的妻子、曹天佑、他们的堂弟等）担任誊写商品手抄本；买书有钱后，就雇用落第书生大量誊抄；由曹天佑到庙市摆摊出售。这就是目前称呼的庚辰本的诞生。这时，大约在丙子年（1756年）左右。
当石头记打开销路，供不应求时，曹家才把庚辰本和甲辰本的销售权卖给庙市的书摊老板，令石头记的发行全面开花。可见，红楼梦基本上不是依靠“个人传抄”而是靠曹家经销石头记的手抄本商品而流行起来的。
随着红楼梦的畅销，曹家发达起来，摆脱了贫困；因为一部石头记，可卖20～30两银子，除去雇人抄写费、纸张和税收外，每部至少可以赚银约10～20两。不卖出几万部红楼梦，是达不到“一时风行，几于家置一集”的程度。因此，说曹雪芹死前很贫穷的看法不是事实或者是表面现象，不了解真相。由于到庙市出售手抄本商品，这对曹家，曾经是钟鸣鼎食之族，享有翰墨诗书世家之名而言，毕竟是辱没祖宗、不光彩的事情；因而，很可能都是由曹天佑一人出面经办，瞒着亲友。
石头记之所以畅销，主要是社会因素。当然，曹雪芹的造诣深的文学水平、细腻的对人物刻画技巧、渊博的知识面等等，对引起人们重视虽然起了一定的作用；但不能像有些红学人士那样，把它鼓吹的太高，因为红楼梦的确存在冗长、拖沓、琐碎、枯燥、情节缓慢和不突出等弊病。在己卯本第二回末，有人的批语是：“语言太烦，令人不耐。古人云：惜墨如金，此视墨如土。”
可以说，一般人在阅读这部巨著时，都是采一目十行的泛读，选择感兴趣的部分，再细看的方式。很少人从头到尾细读的。如此的读者反应，很难得到社会的广泛重视，使石头记实现畅销。
促使石头记畅销的社会原因是什么呢？那就是汉人的“反满”思想和情绪，尤其是一股反清复明的势力，借助一切因素来挑起对满清皇朝的不瞒和对抗。实际上，曹雪芹在红楼梦中，并不想反抗他曹家的主子满清皇朝，但书中的确流露出不满情绪，认为“官员的兴衰完全取决于皇帝的恶好”例如第106回，对贾府抄家的议论中有：
“人家闹的也多，也没见御史参奏。”
这些、对当政不满的言论被抵触满人的志士，尤其是反清复明人士利用；说红楼梦是反映清明两个朝代的斗争，作者是明代人朱建军，曹雪芹是反清复明的先驱等等。导致许多文人和官员想了解内幕；又害怕因借阅此书而被别人牵连，因而私下到庙市去买一部红楼梦回家，关起门来过瘾；大呼上当，里面什么反满内容也没有。不少人还不死心，按照流行的红楼梦解读法：寻找谐音字，细扣每个词句，咬文嚼字，去影射满清政府。实际上，是阿q精神的翻版，驱动着红楼梦在官员和文人中盛行起来。正是这样一个历史背景，把红楼梦急促地推到大家的面前，流传开来。
曹家在开始并未意识到这一点，以为是他们的营销手段高明而促进石头记的推广。后来虽然有所耳闻，但都付之一笑，认为朝廷会做出公正的判断。因而，曹雪芹还要好友赵执信和秋谷等在南京以相同的方式发行。曹雪芹在后来还去过南京，了解情况。
也是这股反清的势力，把曹家推向灭顶之灾；正是红楼梦解读法迫使满清皇朝不得不铲除他们一家。
曹顒在保定普救寺出家，因他学识渊博、文采好，深受大日方丈的赏识。尽管他已经完全女性化，仍然在寺庙中同上层僧侣活动。当大日方丈病重，眼看要圆寂时，通过他的帮忙，让曹顒到清风庵当上庵主，取名明净师太。庵主中有一名中年尼姑悟尘和两名二十多岁的尼姑。
马三来到保定，掐算曹顒的情况。为了便于到清风庵传授幽灵剑20式，他只好变成50岁左右的妇女。他雇了一辆马车，带曹文宇和银箱，在清风庵门前下车；令车夫把银箱搬到第一进佛殿。
他带曹文宇首先在庵内菩萨前烧香，给庵里捐赠了一锭银子二十两。这种大额捐赠的香客不多，因此，悟尘对他另眼相看。马三问：
“请问，贵庵主明净师太在哪里？老身想见她。”
“她在后院禅房，请随她去。”转脸对旁边的小尼姑道“忘情，带这位老施主去见庵主。”
来到庵主的禅房，忘情先进内言明；告诉明净师太，来求见的人，捐赠了20两银子。然后把马三领了进去，明净师太起身，双掌合十，躬身道：
“阿弥陀佛，施主请坐。忘情，上茶！”
“谢坐！”等忘情离开后，马三道“老身姓马。奉观世音菩萨之命，把这个孩子送来。他是你最小的孙子，叫曹文宇。”
“是贫尼俗家的孙子？怎么？他家遭了大祸！”明净师太十分惊恐。
“的确遭了灭门之灾！昨夜乾隆皇帝，派和绅，指挥二十名御前侍卫，查抄了曹頫一家，将京城内的红楼梦专卖店和黄叶村的曹家一门全部处死，连雇来抄书的三十余名书生也一个不留”
“为什么？他们犯了什么大逆不道的罪，要诛尽杀绝？”明净师太双泪汪汪地问，把曹文宇拉到身边，嘤嘤哭泣。
“你们曹家出售的小说红楼梦，被反清复明人士利用，在汉人中煽起挖苦、嘲弄、谩骂和诅咒满人和大清皇朝。其实，在这部小说里，并没有反满抗清的词句，但是如果采取谐音字和拆字法，把小说中的一些词句引深，便变成了攻击满清政府的言论。”
“这种望风扑影、牵强附会的做法怎么能作为根据呢？”
“红楼梦要是本反书就简单了，诛杀你家后，在全国公开禁止和销毁红楼梦，不许任何人保存。正是因为它不是反书，从里面找不出作为判刑和禁毁的根据，乾隆定不了红楼梦和曹家的罪，也就不能公开反击这股诋毁乾隆盛世的邪风；只好采取取缔红楼梦专卖店和曹家的办法。在同一时间，和绅还派出二十名御前侍卫铲除了南京的红楼梦专卖店。观世音菩萨同情曹家的遭遇，令老身用树枝变成他，把他救出。老身已经输给他五十年的功力。他年纪小，输功太多，会影响他长身体。待会，我再输给庵主二百五十年功力，教会你幽灵剑二十式，由你将曹文宇培养成行侠仗义的武士。他十八岁后，你再给他输功一百五十年。他具有二百年功力，加上熟练幽灵剑术，就可以独步武林。除了幽灵门少数弟子外，天下的凡人都不是他的对手。”
“太感谢观世音菩萨和马神仙哪！”明净师太起身向马三躬身行礼。
马三站起身，还礼道：
“请庵主不要客气！请坐。曹文宇成年后，如何向满人寻仇，这是你们曹家的事情。满清是你们曹家的主子，老身不好插言。”
“不错，我们曹家是满人的包衣，但不是没有身份的奴才！他们采取让曹家蒙冤的办法来平息民间的反满情绪，实在不公平！当然，要贫尼带着他去公开造反，既不可能实现，又会引起社会大动乱，荼毒生灵。但是，捣毁北京和南京两地的四十名御前侍卫都得偿命！和绅也得死！”
“庵主，乾隆的贴身保镖一共一百人，是从八旗中挑选的年轻武官。通常都吃住在紫禁城内，很少到外面来。你们没有诛杀他们的能力，也无法进入皇宫；而且这四十人中，有部分是好人，他们不过是奉命行事。不如这样：由老身代杀。将乾隆一百名贴身侍卫中品质恶劣、欺压民众的三十七人，处死，以慰曹家屈死冤魂的在天之灵。现在杀和绅，不是惩罚他，而是帮他。他现在死了，乾隆会给他封爵位和厚葬。不如等嘉庆皇帝登基后，由皇帝杀他和抄家，彻底打垮他一族。至于对乾隆的报复，就改成铲除皇族中专横跋扈的子孙。等曹文宇长大后，由他担任，并且专门负责监督皇家子孙。凡是有人命案的，幽灵门弟子都及时的进行了惩处；对没有杀人者，则不太过问，以免与皇家结怨，影响打击贪官污吏这个主要目标。其实，皇家子弟中不少是仗势欺人、巧取豪夺，危害一方。可以要曹文宇对这些皇家不肖子弟，施以阉刑和刺瞎眼睛。既报了仇，又为民除害。他是为家人报酬，当然可以对他们的惩处过头一点。”
“马神仙的复仇意见很好，贫尼照办就是。”
“叫会你武功，需要一个余月。老身从和绅家取来二十二万两银票和一千两白银。银箱放在第一进大殿，庵主可以对庵堂里的人说，是我俩暂住的伙食费。等老身离开后，庵主在对她们说，我把孩子寄养在这里，捐赠二十万两银票，修缮这座庵堂。另外，老身拿出两万两银票，给曹文宇改善伙食。”马三从怀里拿出全部银票放在桌子上“练武的体力消耗大，得吃肉，才能长身体。等庵主武功熟练后，在夜里自己再去贪官家取银票就是了。”
“谢谢马神仙，考虑得这么周全，太感谢了！请马神仙在此休息，贫尼出去安排住处。”
“庵主请自便。”
明净师太到外面对三个尼姑讲了马太太带孙儿在庵里暂住两个月左右，这箱子里的一千两银子，是她交付的住宿和伙食费
“阿弥陀佛！”忘情道“两个月哪能吃一千两银子？我们庵发财咯！”
“忘情！出家人四大皆空，怎么谈发财？”
“四大皆空也不能净过苦日子呀。佛祖住的西天，不是极乐世界吗？净过苦日子，能算是极乐吗？”
“那也不能在两个月内都花光。”悟尘道“每顿饭先让庵主陪老太太吃好吃饱，剩下的我们仨再吃。马老太太走后，我们得细流长流，每天吃顿豆腐，余下两餐有煮黄豆吃就是极乐世界哪，哈、哈、哈！”
“你们商量着办吧，不必问贫尼。忘情，你去打扫一间客房，让她祖孙居住。”
“没问题。”